1979年，22岁的蔡琴为了一把木吉他，参加海山唱片公司的民谣歌唱比赛，这场比赛，她得了第4名，没有得到想要的木吉他，但却为她打开了新世界。
就在这一年，蔡琴凭借《恰似你的温柔》、《我曾经来过》进入视野，同年4年，蔡琴又凭借《抉择》，获第一届金典奖唱片类最佳演唱小我奖，红极一时。
1984年，27岁的蔡琴受导演杨德昌邀请，担任电影《两小无猜》女主角，也是因为这部电影，蔡琴与杨德昌相恋。
当时的杨德昌，已经有过一段婚姻，但蔡琴不在乎，1985年，在相识的第二年，杨德昌与蔡琴步入婚姻殿堂。
婚后的杨德昌与蔡琴相处十分愉快，在奇迹上，蔡琴也给了杨德昌极大帮助，因为二人都有奇迹要忙，所以选择了丁克。
在娱乐圈，丁克的夫妇，并不在少数，比如，梁朝伟和刘嘉玲、周润发和陈荟莲、刘青云和郭蔼明，这些夫妇虽然没有孩子，但恩爱有加，羡煞旁人。
蔡琴与杨德昌，也度过了一段甜蜜的岁月，然而，令蔡琴没有想到的是，1995年，在她与杨德昌成婚的第10个年头，二人却离婚了，原因很简单，丈夫移情别恋，爱上了一名小他18岁的钢琴家彭铠立。
与蔡琴的任劳任怨差别，从小在美国长大的彭铠立外形靓丽、精明能干，而且，比蔡琴更加年轻。
在蔡琴与彭铠立之间，杨德昌很轻易便做出了决断，抛弃蔡琴，与彭铠立成婚。
既然杨德昌爱上了别人，蔡琴也痛快，选择离婚成全二人。
令蔡琴没想到的是，离婚后的杨德昌，竟然对人说：“10年感情，一片空白。”。
当时的蔡琴，听到这句话，有多伤心，可想而知，可这段感情，对杨德昌一片空白，但对蔡琴来说，却并非如此，她说：“我不觉得是一片空白，我有全部的付出。”。
与彭铠立成婚没多久，杨德昌便有了孩子，而蔡琴，则一心扑在了奇迹上，1995年发布专辑《午夜场》，96年发布《民歌蔡琴》、《情歌蔡琴》、《漂浪之女》，97年发布专辑《心太急》。
3年的时间，蔡琴终于从这段感情中挣脱出来，开始了第二段婚姻，可此时的蔡琴，已经40出头，错过了最佳生育年纪，再加上奇迹忙，一向没有要孩子，没有做母亲，这也成了平生最大的遗憾。
蔡琴的第二段婚姻，也没有持续多少时间，因为种种原因，便结束。
此后，蔡琴把全部精力，都放到了奇迹上。
2007年，在杨德昌与蔡琴离婚的第12年，杨德昌因结肠癌在美国离世，享年59岁。
听闻前夫离世的消息，蔡琴是感慨万千，她说：“早知道他生命这么短暂，我愿意早点跟他离婚，放他好好享用他的生命”。
