电影《大赢家》讲了擅长假装和易容术的黄大千多年来驰骋各大赌场四处骗钱，却没有人真正晓得他的长相。很多人被黄大千骗得败尽家业、寻死觅活，吴宝苍的父亲就是其中之一。
为了让父亲安心，吴宝苍决定到黄大千藏匿的新加坡寻找他的着落。 法拉利同样为了找人来到新加坡，但他要找的是骗走自己跑车的女孩小青。法拉利和吴宝苍、私家侦探助理施笙紫相识，三人在酒店中巧 遇哑女文静和她的秘书。闲谈中得知文静是黄大千的女儿，施笙紫对文静一见如故，文静的秘书恰巧就是法拉利要找的小青，于是三小我带着差别的目的开始了秘密调查。 文静和小青到游轮上参加派对，法拉利等三人也登上游轮住在她们隔壁的房间，并安装了窃听器。通过二人的对话，大家得知为了给黄大千赎罪，文静决定代替父亲捐赠100万美金给慈善机构。于是三人立即决定将这笔钱骗过来收入囊中，让骗了一辈子人的黄大千栽个大跟头。但很快，法拉利发现自己看似天衣无缝的计划在老千的女儿眼中只是小伎俩。原来文静和小青也将窃听器安装在了施笙紫的身上，如今两人早已乘坐直升机离开游轮，消失得无影无踪。 没精打采的三小我返回新加坡，突然接到神秘团体的邀请。到了现场大家才发现，文静根本不是黄大千的女儿。原来文静和小青以及这个团体的所有成员都是曾经受黄大千欺骗的人，大家聚集在一路就是要找出黄大千将他绳之于法。由于法拉利他们一向扬言要找黄大千，引起了文静的注意，于是她对自己的身份作假，想要看看这三小我究竟想做什么。 追踪了黄大千二十多年的光头警探“笨蛋”一向在幕后默默帮助法拉利等人，他要在退休前抓住黄大千，摘掉同事给他取的“笨蛋”这个外号的帽子。经过协商，大家准备了一个完美的计划。 大家收买了黄大千的手下，利用此人抓住了黄大千，并威胁他说出自己瑞士银行的密码。狡猾的黄大千百般狡辩，于是众人演了一场苦肉计。法拉利告诉黄大千，他的手下是他失散多年的弟弟，文静用枪打断了这个弟弟的腿。黄大千十分注重亲情，无奈下说出了密码。但很快他发现这是一个骗局，他那瘸腿的弟弟竟然站起来和众人一路在他面前大摇大摆的离开。
黄大千终于栽了一个大跟头，并为此付出了一亿美金的代价。本以为这笔钱大家能够分掉，但兴奋的法拉利、施笙紫和吴宝苍此刻才得知这笔钱将被捐给慈悲机构，而文静的真实身份是光头警探的女儿。虽然白忙活了一场，但能惩治黄大千还是让大家心中出了一口恶气。文静准备到国外留学，临行前她撮合施笙紫和吴宝苍，终于促成了这一对欢喜冤家。
